这天夜晚，纪霖和朱卿俩人在院子里喝醉了，之后该发生的发生了，不该发生的也发生了。
第二天朱卿刚醒就扶着腰匆匆离去，在一家客栈里住宿时碰到了跟自己关系不错的同窗萧露，与同窗萧露诉说了自己和纪霖的事，并且问萧露该怎么办，但他没想到萧露其实倾慕纪霖已久，并且前阵子表露心意刚被纪霖拒绝了。
妒火中烧的萧露与男主贺松意一拍即合，俩人联手设计了朱卿，朱卿在赌坊欠下了一大笔赌债，赌坊老板提醒他最好趁早还清债款和早期的薄利，不然后期利滚利不是他这种穷小子还得起的。
朱卿找不少关系好的同窗借钱还债款，但也只是还清了债款的一个零头，大家家境都这样。
有人建议朱卿去找纪霖借钱，纪霖的家境是朱卿所有好友中最好的一个了，但发生过那样的事，朱卿根本不想去找纪霖。
于是心事重重的朱卿考试失利，考出了自己多年考试生涯中最差的成绩。
欠下赌债又考试失利，朱卿不敢归家，在这双重打击下，他颓丧地整日流连于酒馆赌坊，期盼着自己能翻盘赢一局还清赌债，每次输了就去酒馆买醉，很快便把从同窗好友那借来的钱财挥霍一空，这么一来，再也没人敢借钱给他了。
纪霖听说了这事，回家找长辈们借钱，但长辈们老早被萧露通过气了，知道当年纪霖会变成断袖跟家里闹掰都是因为这个朱卿，就回绝了。
朱卿在京城待了许久都没回家，家里人担心，就让李颜玉来京城找朱卿，找到朱卿后还没来得及高兴，李颜玉就被赌坊追债的人带走了。
赌坊老板除了赌坊，名下还有一家青楼，就是闻名京城的桃欲苑，规格较高，不同于其他的青楼楚馆，这家青楼对恩客的要求也颇高，最低要求就是必须是秀才，还得做得一首好诗，经过考验了才能进。
李颜玉就被扣在了桃欲苑还债，由于琴棋书画没有一样精通，成了最下等的妓子，天天被安排接客，她都忍了下来，因为不还清债务，就算她死了，家人还是会被追债。
李颜玉被抓走后，朱卿彻底慌了，他回家把事情只告知了自己的双亲，但这事根本瞒不住，李颜玉母亲得知一切后一病不起，不久后就逝世了。
朱卿一家人埋葬了李颜玉的母亲后，到处找关系借钱，朱卿甚至找了正要嫁给贺松意的李微澜借钱。
李微澜答应后，在成亲前见了贺松意，把自己态度放得很低，向贺松意委婉地说了此事，贺松意同意帮忙还款，但要求李微澜再也不许与朱卿有来往，说她和朱卿那点事自己早就知道了，并要求在成亲前发生关系，看李微澜能为了那个朱卿做到哪一步！但李微澜想都没想就答应了！
因为李微澜身为一个现代人对贞洁并没有那么看重，而且贺松意还是她的未婚夫，所以她并不觉得有什么不好，只要能早点把李颜玉救出来什么都好说。